La vetusta ciudad romana se sumerge en el olvido y es en este momento donde irrumpe en la historia con un nombre nuevo: Villanueva de Alcaraz. Una “ciudad nueva” que lleva marcado a hierro el nombre de su propietario: Alcaraz.

La insistencia de Alcaraz en sus reivindicaciones consiguió que Juan I en 1380 ordenase abrir una investigación sobre la legitimidad de la posesión y cortara los abusos jurisdiccionales realizados por la Orden de Santiago, tras un reñido pleito en ese mismo año Villanueva fue devuelto a Alcaraz.
En este punto llegamos a un hecho capital en la historia de Villanueva de la Fuente la guerra civil en 1475 entre el Marquesado de Villena y los Reyes Católicos, como cualquier otra guerra civil, dividió a los municipios del Campo de Montiel en función de sus intereses, mientras que Alcaraz tomó partido por los Reyes Católicos y se alzo contra el Marqués.

Una vez más Villanueva se jugó la vida en una partida trascendental, y a una sola carta “Esta vez toco perder”. En 1475 Alcaraz enarboló los pendones de los Reyes Católicos, lo que significaba el alzamiento de la ciudad contra el Marqués de Villena.

Tuvimos un castillo que fue asediado, para ello los asaltantes hicieron un túnel apuntalado con vigas de madera a la cual una vez hecho el túnel le prendieron fuego posteriormente y así hundieron la muralla, un sistema de asedio y ataque complejo y costoso, solo utilizado en ataques contra fortalezas de cierta envergadura, los Reyes Católicos fueron los que dieron orden de asediarlo, se autorizo a los asaltantes a apropiarse de los bienes de los defensores del enclave.